Pirita luostarin perustamisajatus tuli Tallinnan kauppiaiden mieleen noin vuonna 1400. Vuonna 1407 saapui kaksi Vadstenan luostarin veljeä Ruotsista neuvomaan uuden pyhäpaikan perustajia. Luostarikompleksin perustamiseen meni kuitenkin vielä kymmenkunta vuotta, sillä vasta vuonna 1417 saatiin ensimmäinen kalkkikivilupa. Jotkut luostarin perustamisajatuksen alullepanijat liittyivät uuden luostarin veljiksi. Yksi heistä - Hinrich Swalbart - johti rakennustöitä. Luostarin keskeinen rakennus - kirkko - vihittiin käyttöön vuonna 1436. Rakennustoiminta jatkui sekä sisarten että veljesten luostarialueella aina 16. vuosisadan alkuvuosikymmeniin asti. Rakentamisen etenemiseen vaikutti todennäköisesti myös varojen puute, naisluostarin länsisiipeä ei todennäköisesti saatu valmiiksi alkuperäisen suunnitelman mukaan. Rakennustontin lahjoitti luostarille Liivinmaan ritarikunta. Pirita luostarin kirkko (sisämitat 24×56 m, länsipään korkeus 35 m, pinta-ala 1360 m) oli vaikuttava tilavuudeltaan ja mitoiltaan. Rakennettaessa noudatettiin Pyhän Birgitan sääntöjä. Yksinkertainen kotikirkko oli pohjapiirrokseltaan pitkä monikaarinen suorakulmio, jonka jakoi kahteen yhtä suureen osaan - konventtikirkoksi ja kansankirkoksi - väliseinä, johon pääsi vain luostarista, toiseen myös maantiepuoleisesta portaalista. Suurten juhlien aikana, kun kaikki vieraat eivät aina mahtuneet kirkkoon, saarnattiin ulkosaarnastuolista, jonka aukon näemme julkisivun yläosassa. Sisarten kuoro sijaitsi pohjoisessa sivulaivassa, portaalista sisään tullessa vasemmalla. Sisarten kuoron alla oli viisi ripittäytymiskammiota. Sääntöjen mukaan kirkossa piti olla 13 alttaria, jotka kantoivat apostolien nimiä, joten jokaisella papilla oli ns. oma alttari ja apostoli. Lisäksi kirkossa oli useita sivualttareita, mm. Pyhän Birgitan alttari. Pirita luostari oli myös kansainvälinen pyhiinvaelluspaikka. Vierashuoneet nojasivat kirkon ulkoseinän luoteiskulmaan. Sekä nais- että miesluostarin asuinrakennusten keskellä oli neliskulmainen piha, joka oli vapaa-ajan viettopaikka ja jonka ympärillä sijaitsivat asuinrakennukset. Pihan ympäröi iankaikkisuutta symboloiva “loputon tie” - ristikäytävä, kokoontumis- ja kävelyalue. Sekä mies- että naisluostarilla oli kirkkoon erillinen sisäänkäynti ja myös kirkossa olivat veljillä ja sisarilla omat ja erilliset rukouspaikat. Pirita luostari sai toimia keskiajalla lähes 175 vuotta. Pirita vanhan luostarin olemassaololle antoivat iskunsa sekä Liivin sota (1558 - 1583) että vuonna 1564 keväällä luostarin talouskeskusta tuhonnut tulipalo. Jo Liivin sodan alkuvuosina Tallinnan raati keskusteli luostarin purkamisesta strategisista syistä, mutta ritarihuoneen vastustuksen vuoksi purkamisajatusta ei toteutettu. Raskas isku kohtasi luostaria vuonna 1577, kun Venäjän tsaari Ivan IV:n joukot ryöstivät Tallinnan piirityksen aikana perusteellisesti myös Pirita luostarin. Luostarin lisäksi tuhottiin myös lähellä sijainnut luostarikylä, jota käyttivät luostarin maalliset apulaiset ja kalastajat. Ilman isäntää jääneet rauniot olivat osittain käytössä vielä Pohjan sodan aikana (1700-1721), jonka jälkeen rauniot jälleen tyhjenivät. Lähes koskemattomana säilyi vain kirkkotila, jonka korkeita seiniä ryöstäjillä oli todennäköisesti hankala purkaa. Ensimmäiset systemaattiset kaivaustyöt alkoivat Pirita luostarin alueella vuonna 1934. Jo silloin kaivetuille erinomaisille löydöille tuli runsaasti lisää myös 1960-luvun alussa uudelleen alkaneissa kaivaustöissä. Löytöjen kokonaismäärä on huimaava - kirkossa ja nunnien suljetun asuinrakennuksen kohdalla löydettiin lähes kaksikymmentä tuhatta irtolöytöä, jotka ovat peräisin 15. vuosisadalta 20. vuosisadalle. Löytöjen joukossa on sekä erinomaisia arkkitehtonisia kivikaiverruksia että keramiikka-astioiden osia, jopa ritarikunnan kultaisia sormuksia, joiden käyttö oli nunnille pakollista jne. Useita laajoja kaivaus- ja konservointitöitä tehtiin myös keskiaikaisen luostarin alueella viime vuosisadan lopulla, jolloin osittain avattiin ja konservoitiin nunnien vanhan klausuurin sairaalarakennuksen perustukset ja luostaria pohjoispuolelta suojannut piirimuuri. Birgittiläisjärjestön ensimmäinen eli emoluostari vihittiin käyttöön vuonna 1384 Keski-Ruotsissa Vadstenassa, Pirita luostari Itämeren itärannalla oli järjestön kolmas tyttöluostari. Kirkkoon kokoontui seitsemän kertaa päivässä laulamaan Jumalalle kiitosta kuningas Daavidin lauluilla, joka viikko laulettiin läpi koko Daavidin psalmikirja, 150 psalmia. Ei liene liioittelua sanoa, että Pirita luostarin sisaret muodostivat Viron ensimmäisen suuren naiskuoron ja luostarin suuri kaunis kirkko oli Maarjamaan suurin konserttisali, jossa esiinnyttiin seitsemän kertaa päivässä ja niin vuodesta toiseen. Pirita luostarin sisaret harjoittivat myös lukemista ja meditaatiota, mutta myös taloudenpitoa ja käsityötä, veljet saattoivat lisäksi käydä saarnaamassa muissakin kirkoissa. Sisaret eivät koskaan lähteneet luostarista, kuoleman jälkeen heidät haudattiin luostarikirkkoon. Pirita luostarin kirkon lattiassa sijainneista hautalaatoista on 15 nykyään kiinnitetty kirkon raunioissa oleviin seiniin. Pirita luostarin perustajana oli ruotsalainen nainen. Vuonna 1346 ruotsalainen aatelisnainen Birgitta Gudmarsson (neitona Birgersdotter) kirjoitti näkyjensä pohjal uudenlaisen hengellisen järjestön, jota kutsuttiin nimellä Ordo Sanctissimi Salvatoris. Tämä järjestö oli erityinen kaksikklosterien ansiosta, joissa myös veljeshaara oli alisteena abbedissille. Hengellisenä ihanteena oli ensimmäinen Jerusalemin seurakunta, jossa oli 13 apostolin mukaisesti yhtä monta pappia ja 72 oppilasta. Sisarten esikuvana oli Neitsyt Maria, ja veljien esikuvana apostoli Pietari. Keskiajalla ordulla oli kymmeniä luostareita. Pyhän Birgitan säännön mukaan yhdessä kaksikklosterissa saattoi olla enintään 85 sisarta ja 25 veljeä (joista 13 oli pappeja, 4 diakonia ja 8 maallikkoa). Klosterit sijaitsivat toisistaan erillään kirkon molemmin puolin, mutta kirkko oli yhteinen molemmille haaroille.