Pirita kloostri asutamise mõte pärineb Tallinna kaupmeestelt umbes aastast 1400. Aastal 1407 saabusid kaks Vadstena kloostri venda Rootsist uue pühapaiga rajajaid nõustama. Kloostrikompleksi rajamise alguseni kulus siiski veel kümmekond aastat, sest alles 1417 saadi esimene paemurruluba.

 

Mõned kloostri rajamise idee algatanud kaupmehed astusid uue kloostri vendadeks. Üks neist – Hinrich Swalbart – juhatas ehitustöid. Kloostri keskne ehitus – kirik – pühitseti sisse 1436. aastal. Ehitustegevus jätkus nii õdede- kui ka vendadekloostri alal kuni 16. sajandi alguskümnendini. Ehituse kulgu mõjutas tõenäoliselt ka vahendite nappus, naiskloostri läänetiiba ei jõutud tõenäoliselt esialgse plaani järgi valmis ehitada. Ehituskrundi kinkis kloostrile Liivi Ordu.

​

Pirita kloostri kirik (sisemõõtmed 24×56 m, lääneviilu kõrgus 35 m, pindala 1360 m) oli oma mahult ja mõõtudelt muljetavaldav. Ehitamisel järgiti Püha Birgitta eeskirju. Lihtne kodakirik oli põhiplaanilt pikk mitmevõlvikuline ristkülik, mille jagas kaheks võrdseks osaks – konvendi- ja rahvakirikuks – vahevõre, esimesse pääses ainult kloostrist, teise ka maanteepoolsest portaalist. Suurpühade ajal, mil kõik külastajad kirikusse alati ära ei mahtunud, peeti jutlust väliskantslist, selle avaust näeme fassaadi ülaosas. Õdede koor paiknes põhjapoolses löövis, portaalist sisenedes vasakul. Õdedekoori all paiknes viis pihikambrit.

​

Eeskirjade kohaselt pidi kirikus olema 13 altarit, mis kandsid apostlite nimesid, nii et igal preestril oli nö. oma altar ja apostel. Lisaks oli kirikus veel mitu kõrvalaltarit, s.h. Püha Birgitta altar.

​

Pirita klooster oli ka rahvusvaheline palverännupaik. Ruumid külalistele toetusid kiriku välisseina loodenurgale.

Nii nais- kui meeskloostri eluhoonete keskel oli nelinurkne õu, mis oli vaba aja veetmise koht ja mille ümber paiknesid eluhooned. Õue ümbritses igavikku sümboliseeriv “lõputu tee” – ristikäik, kogunemis- ja jalutuskoht. Nii mees- kui naiskloostrist oli kirikusse eraldi sissekäik ja ka kirikus olid vendadel ja õdedel omaette ja eraldatud palvepaigad.

​

Pirita klooster sai keskajal tegutseda peaaegu 175 aastat. Pirita vana kloostri hävingule andsid oma löögi nii Liivi sõda (1558 – 1583) kui ka 1564. aasta kevadel kloostri majanduskeskust laastanud tulekahju. Juba Liivi sõja algusaastatel arutas Tallinna raad kloostri lammutamist strateegilistel kaalutlustel, kuid rüütelkonna vastuseisu tõttu lammutamisideed ei teostatud. Ränk hoop tabas kloostrit 1577. aastal, kui Vene tsaari Ivan IV väed rüüstasid Tallinna piiramise ajal põhjalikult ka Pirita kloostrit. Lisaks kloostrile hävitati ka lähedal asunud kloostriasula, mida kasutasid kloostri ilmalikud abitöölised ja kalurid.

​

Ilma peremeheta jäänud varemed olid kohati kasutusel veel Põhjasõjani (1700-1721), misjärel varemed taas tühjenesid. Peaaegu puutumatuna säilis vaid kirikuruum, mille kõrgeid müüre oli arvatavasti rüüstajail tülikas lammutada.

​

Esimesed süstemaatilised väljakaevamistööd algasid Pirita kloostri aladel 1934. aastal. Juba tollal väljakaevatud suurepärastele leidudele tuli rohkelt lisa ka 1960. aastate algul taasalanud väljakaevamistöödel. Leidude koguarv on aukartustäratav – kirikus ja nunnade sulushoonestiku kohal leiti pea paarkümmend tuhat irdleidu, mis pärinevad 15. sajandist kuni 20. sajandini. Leidude seas on nii suurepäraseid arhitektuurilisi raidkive kui ka keraamiliste nõude osi, isegi ordu kuldseid sõrmuseid, mille kandmine oli nunnadele kohustuslik jpm.

​

Mitmeid mahukaid väljakaevamis- ja konserveerimistöid keskaegse kloostri alal tehti ka eelmise sajandi lõpul, kui osaliselt avati ja konserveeriti nunnade vana klausuuri haiglahoone alusmüür ja kloostrit põhjaküljelt kaitsnud piirdemüür.

​

Birgitiinide ordu esimene e. emaklooster pühitseti sisse aastal 1384 Kesk-Rootsis Vadstenas, Pirita klooster Läänemere idakaldal oli ordu kolmas tütarlasteklooster.

​

Kirikusse koguneti seitse korda päevas laulma Jumalale kiitust kuningas Taaveti lauludega, igal nädalal lauldi läbi kogu Taaveti lauluraamat, 150 psalmi. Pole ehk liialdus öelda, et Pirita kloostri õed moodustasid Eesti esimese suure naiskoori ning kloostri suur kaunis kirik oli Maarjamaa suurim kontserdisaal, kus esineti seitse korda päevas ja nii aastast aastasse.

​

Pirita kloostri õed tegelesid ka lugemise ja meditatsiooniga, aga ka majapidamise ja käsitööga, vennad võisid lisaks käia jutlustamas muudeski kirikutes. Õed ei lahkunud kloostrist kunagi, peale surma maeti nad kloostrikirikusse. Pirita kloostri kiriku põrandas asetsenud hauaplaatidest on 15 tänapäeval kinnitatud kiriku varemetes seintele.

​

Ordu asutajaks on rootslanna – aastal 1346 kirjutas rootsi aadlidaam Birgitta Gudmarsson (neiupõlvenimega Birgersdotter) oma nägemuste põhjal uuelaadse vaimuliku ordu (ld. Ordo Sanctissimi Salvatoris, Pühima Päästja Ordu) põhikirja e. ordureegli, mis sai 1370. aastal paavsti kinnituse.

​

Selle ordu eripäraks olid kaksikkloostrid, kus ka orduvendade haru allus abtsissile. Vaimulikuks ideaaliks oli esimene Jeruusalemma kogudus, kus on 13 apostli järgi sama palju preestreid ja 72 õpilast, kusjuures õdede eeskujuks oli Neitsi Maarja, vendade omaks apostel Peetrus.

​

Keskajal oli ordul kümneid kloostreid. Püha Birgitta reegli järgi võis ühel kaksikkloostril olla kõige rohkem 85 õde ja 25 venda (neist 13 preestrit, 4 diakonit ja 8 ilmikvenda). Kloostrid asusid teine teisel pool kirikut, mis oli mõlemale ühine.